氯喹可以治疗疟疾，但临床试验发现，氯喹的水溶性较弱，单独服用往往药效不佳。目前市面上商品化的氯喹药物——磷酸氯喹，是利用磷酸与氯喹形成有机盐，增大其在水中的溶解度，从而提高了氯喹的药效。
1．磷酸氯喹的结构简式为： （1）磷酸与氯喹形成了有机盐，则磷酸氯喹中含有的化学键 。（不定项） A．离子键 B．共价键 C．金属键 D．氢键
（2）磷酸氯喹中有含有 个不对称碳原子，N原子的杂化方式有 。
（3）PO43−的空间构型为 。
（4）磷酸氯喹中苯环上二溴取代物种类 （填“＞”“＜”“=”）一溴取代物种类。
答案：（1）AB （2）1 sp3 sp2 （3）正四面体 （4）=
2．氯喹与磷酸反应生成磷酸氯喹，其主要目的是___。 A．增强水溶性 B．提高热稳定性 C．增加脂溶性 D．降低毒性
答案：A
3．根据磷酸氯喹的结构，回答： （1）1 mol磷酸氯喹最多可与 mol H2发生加成反应，最多消耗 mol NaOH。
（2）磷酸氯喹不能发生的反应有 。 A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．加聚反应
答案：（1）5 8 （2）D
4．把下面的仪器分析法与主要功能连接起来：
5．合成磷酸氯喹的主要原料是氯喹，结构简式如下： （1）信息i的反应类型是 。 A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．加成反应
（2）信息ii的另一生成物是 。
答案：（1）B （2）HX （3）略（直接套用信息即可）
间氯硝基苯的熔点为44～46℃，沸点为235～236℃。下列说法正确的是 。 A．间氯硝基苯与硝基苯互为同系物 B．间氯硝基苯常温下呈液态，不溶于水，易溶于苯和甲苯 C．由间氯硝基苯制备间氯苯胺，该过程发生了还原反应 D．间氯苯胺分子内含有三个碳碳双键
（2）写出符合下列条件的间氯苯胺的同系物的结构简式： ①质谱图中分子离子峰的m/z值为84； ②核磁共振氢谱显示分子中存在三类化学环境不同的氢原子，其数量之比为3∶1∶1。 ____________。
（3）已知：① −Cl 是苯环的“邻对位”定位基团，−NO2 是苯环的“间位”定位基团；
《范汝广说化学》：18101846096（微信同号）
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